Το νησί της Σκοπέλου κατοικήθηκε πιθανότατα την Νεολιθική Περίοδο. Το αρχαίο όνομα του νησιού ήταν Πεπάρηθος και αναφέρεται από τους προ-έλληνες Μικρασιάτες που εγκαταστάθηκαν στο Αιγαίο την περίοδο (2800 - 2000 π.Χ.). Το όνομα αυτό αναφέρεται επίσης και από τον Θουκιδίδη. Γύρω στα 1600 π.Χ. το νησί κατοικήθηκε από Κρήτες με αρχηγό τον Μυθικό Βασιλιά Στάφυλο γιό του Θησέα και της Αριάδνης.
Ο Θησέας, γιός του Αιγαία, βασιλιά της Αθήνας, όπως η παράδοση μας θυμίζει, στάλθηκε με 7 νέα αγόρια και 7 νέα κορίτσια, στον βασιλιά της Κρήτης Μινώα, ως φόρος με σκοπό να προσφερθούν για θυσία στον Μινώταυρο (ένα περίεργο δημιούργημα της φύσης, μισός άντρας, μισό τέρας) που ζούσε στον λαβύρινθο του παλατιού στην Κνωσσό της Κρήτης. Στην Κρήτη, ο Θησέας γνωρίζει την Αριάδνη, κόρη του Μινώα.
Η Αριάδνη τον ερωτεύεται και τον βοηθά, δίνοντας του ένα κουβάρι μαλλί, να φύγει απο τον λαβύρινθο και να σωθεί. Πράγματι ο Θησέας βρίσκει την έξοδο, απαγάγει την Αριάδνη και φεύγει από την Κρήτη. Στο νησί της Νάξου όμως εγκαταλείπει την Αριάδνη, η οποία μέσα στην μοναξιά της ανακαλύπτει τον θεό Διόνυσο. Ο Διόνυσος ερωτεύεται με την σειρά του την Αριάδνη και τη μεταφέρει στην Λήμνο. Στην Λήμνο η Αριάδνη και ο Διόνυσος θα αποκτήσουν τέσσερις γιούς, τον Θόαντα, τον Ινοπίονα, τον Στάφυλο και τον Πεπάρηθο.
Ο Πεπάρηθος, ήταν ο πρώτος που κατοίκησε στο νησί της Σκοπέλου. Μέχρι και σήμερα το όνομα του σώζεται στον τόπο αυτό τον γεμάτο ελιές και πυκνά δάση. Στην άκρη του όρμου του Σταφύλου υπάρχει μία χερσόνησος. Στην άκρη της χερσονήσου έχει ανακαλυφθεί ο τάφος του βασιλιά Στάφυλου και το σπαθί του που θεωρείται ως ένα από τα πιο σημαντικά δείγματα τέχνης στην Μυκηναική και Μινωική περίοδο. Η λαβή του καλύπτεται από χρυσάφι, ένα πολύτιμο σπαθί ενός πολύτιμου βασιλιά, όπως ήταν ο βασιλιάς Στάφυλος.
Το ξίφος του Στάφυλου με την λαβή, μήκους 32 εκ, βρέθηκε σε λακκοειδή τάφο μαζί με άλλα κρητομυκηναϊκά ευρύματα από τον αρχαιολόγο Ν. Πλάτωνα σε ανασκαφή του 1936. Ο τάφος αποδόθηκε στο μυθικό ήρωα Στάφυλο. Πιθανόν η πειστικότερη ένδειξη για την ταυτότητα του τάφου είναι η ονομασία της περιοχής που επί χιλιετίες παραμένει ίδια. Το ξίφος φυλάσσεται στο Αρχαιολογικό Μουσείο της Αθήνας.
Η Σκόπελος συμμετείχε σε όλους τους πολέμους, και ήταν αποικία των Αθηνών. Το πολίτευμα του νησιού ήταν Δημοκρατικό. Το νησί συμμετείχε επίσης στους Ελληνικούς Αθλητικούς αγώνες. Μάλιστα ο Αγνώντας, ένας Αθλητής της Πεπαρήθου το 569 π.Χ είχε κερδίσει στους αγώνες δρόμου και προς τιμήν του, ο σημερινός κόλπος του Αγνώντα πήρε το όνομα του. Ακόμη και στο μαντείο των Δελφών, οι κάτοικοι της Πεπαρήθου είχαν αφιερώσει ένα άγαλμα του θεού Απόλλωνα γιατί είχαν κερδίσει τους Κάρες σε μία μάχη.
Η Πεπάρηθος είχε επίσης σημαντικές αρχαίες πόλεις όπως η Κνωσσός, ο Πάνορμος και η Σελινούς. Σήμερα, ένα μεγάλο τμήμα του κάστρου στον Πάνορμο σώζεται. Η Κνωσσός μετανομάστηκε σε Γλώσσα. Η Σελίνους μετανομάστηκε σε Λουτράκι, όπου βρίσκονται και κάποια απομεινάρια ενός Αρχαίου Κάστρου, και ενός αρχαίου οικισμού. Στην Σκόπελο ονομάζεται "αρμάκα" η συγκέντρωση πολλών και μεγάλων πετρών στο ίδιο μέρος, μία στίβα από πέτρες θα λέγαμε. Όλο το νησί είναι γεμάτο από τέτοιες "στίβες" που περιμένουν τους επιστήμονες να ανακαλύψουν τα μυστικά τους. Τον 13ο αιώνα π.Χ. το νησί αλώθηκε απο τον Βασιλιά Ιλκον της Πέλλας.
Το νησί της Σκοπέλου έμεινε σε στασιμότητα για αρκετό καιρό μέχρι τον 6ο αιώνα π.Χ. οπότε και άρχισε η εξαγωγή κρασιού και ελαιόλαδου που έφεραν πίσω την ευημερία και την πρόοδο. Ο Αριστοτέλης αναφέρεται στο περίφημο Πεπαρήθιο κρασί ως φημισμένο και αφροδοσιακό κρασί. Στους Κλασικούς χρόνους, οι Πεπαρήθιοι ήταν σύμμαχοι με τους Αθηναίους, αλλά μετά την μάχη της Χαιρώνειας το 338 π.Χ. το νησί πέρασε στα χέρια των Μακεδόνων μέχρι το 146 π.Χ. οπότε και οι Ρωμαίοι κατακτούν την Ελλάδα. Το όνομα Σκόπελος εμφανίστηκε πρώτη φορά στα κείμενα του Πτολεμαίου που έγραφε τον 2ο αιώνα μ.Χ. και πιθανότητα οφείλεται στους πολλούς ύφαλους και "Σκοπέλους" που εξέχουν γύρω απο το νησί.
Κατά την Ρωμαική και Βυζαντινή περίοδο το νησί βρισκόταν σε παρακμή. Χρησιμοποιήθηκε ως μέρος εξορίας από τους Βυζαντινούς. Μετά την Άλωση της Κωνσταντινούπολης από τους Φράγκους, το νησί ήταν ενωμένο με το Δουκάτο της Νάξου και μετά πέρασε στην κυβερνεία του Γκύζη στα χρόνια του Αυτοκράτορα Μιχαήλ H' Παλαιολόγου και ήταν στην κατοχή του έως το 1453 μ.Χ. οπότε και οι κάτοικοι προσέφεραν το νησί τους στους Βενετούς προκειμένου να αποφύγουν την Τουρκική κατοχή. Το 1538 μ.Χ. ο Αλγερινός πειρατής Μπαρμπαρόσα ήρθε στο νησί και έσφαξε τους κατοίκους.
Γύρω στα 1600 μ.Χ. όσοι σώθηκαν και είχαν καταφύγει στην Ευβοια και στη Θεσσαλία γύρισαν πίσω στο νησί. Τότε η Τουρκική κατοχή ξεκίνησε, άλλα ήταν χαλαρή. Οι κάτοικοι ήταν αυτοκυβερνούμενοι και απλά υποχρεώνονταν να πληρώνουν τους φόρους τους και να παραχωρούν 30 ναύτες που υπηρετούσαν ένα χρόνο στο Τουρκικό ναυτικό. Κανένας υπήκοος Τουρκικής καταγωγής δεν εγκαταστάθηκε ποτέ στο νησί. Από το 1750 μ.Χ. οι πρώτοι κλέφτες και αρματολοί άρχισαν να έρχονται στο νησί από τον Όλυμπο, την Χαλκιδική και τη Θεσσαλία. Αλλά από το 1810 μ.Χ. υπήρχαν διαμάχες μεταξύ των ντόπιων και των αρματoλών της ηπειρωτικής Ελλάδας. Κατά την διάρκεια της Επανάστασης του 1821 οι καπετάνιοι της Σκοπέλου βοήθησαν τους αδερφούς τους όποτε χρειάστηκε η βοήθεια τους. Όταν η επανάσταση απέτυχε στην Θεσσαλία και τη Μακεδονία, 70.000 ψυχές, άντρες, γυναίκες, παιδιά, εγκαταστάθηκαν πάλι στο νησί καταβεβλημμένοι από τις επιδημίες και τη φτώχια.
Στο Δεύτερο παγκόσμιο πόλεμο, πρώτα ήρθαν οι Ιταλοί και μετά οι Γερμανοί. Μετά ακολούθησε η ελευθερία, ο εμφύλιος πόλεμος, φτώχια, μετανάστευση και από το 1980 με την τουριστική ανάπτυξη και τις άλλες δραστηριότητες οι νέοι άνθρωποι παρακινήθηκαν στο να μείνουν στο νησί και πολλοί άλλοι να επιστρέψουν από τα αστικά κέντρα και το εξωτερικό, ιδιαίτερα μάλιστα τους καλοκαιρινούς μήνες. Ακόμη και στα σύγχρονα χρόνια η Σκόπελος παρουσιάζει θαυμαστό πολιτισμό: Οι θρύλοι και η πλούσια παράδοση, όπως επίσης και τα ιστορικά και καλλιτεχνικά μνημεία, τα κάστρα και τα μοναστήρια, οι εκκλησίες με τα περίφημα τέμπλα, όλα αυτά δουλειά των ντόπιων καλλιτεχνών. Ας ανακαλύψουμε το νησί και ας νιώσουμε το παρελθόν του ώστε να κατανοήσουμε καλύτερα το σήμερα και το αύριο αυτού του τόπου: Η Σκόπελος ήταν Επισκοπή που δείχνει την ευημερία και την πνευματικότητα της.
Σύμφωνα με την παράδοση ο Αγιος Ρηγίνος, ο προστάτης του νησιού, κυνήγησε και σκότωσε τον Δράκο (ο οποίος σκότωνε τους ανθρώπους που έρχονταν στο νησί) στην περιοχή ανάμεσα στον Στάφυλο και στον Αγνώντα. Το μέρος όπου το βουνό χωρίστηκε και το έδαφος υποχώρησε ώστε ο Δράκος έπεσε και σκοτώθηκε στον γκρεμό ονομάζεται Δρακοντόσχισμα. Οι κάτοικοι της Σκοπέλου ασχολούνταν και συνεχίζουν να ασχολούνται με την ναυπηγική τέχνη, την επεξεργασία του ξύλου, καθώς και την κεραμική. Παλιότερα λειτουργούσαν ναυπηγεία στη Σκόπελο και το νησί κατά τη διάρκεια της Επανάστασης προσέφερε για τον αγώνα 35 εμπορικά πλοία. Επίσης ασχολούνταν με την υφαντική τέχνη και είναι περίφημες οι Σκοπελίτικες παραδοσιακές φορεσιές. Τα μαχαίρια της Σκοπέλου είναι επίσης πολύ γνωστά και στις λαβές τους είναι χαραγμένες λαικές στιχομυθίες. Στην Ελληνική ιστορία είναι καταπληκτικό το γεγονός ότι οι μύθοι και η πραγματικότητα γίνονται ένα με έναν μοναδικό τρόπο.