L'île de Skopelos était probablement habitée pendant la période néolithique. L'ancien nom de l'île était Peparithos et c' est mentionné par les pré-grecs d' Asie qui se sont installés dans la mer Égée pendant la période (2800 - 2000 avant JC). Ce nom est également mentionné par Thucydides. Vers 1600 avant JC.l 'île était habitée par des Crétois dirigés par le roi mythique Stafylos, fils de Thésée et d'Ariane.
Thésée, fils d' Égée, roi d'Athènes, comme le rappelle la tradition, a été envoyé avec 7 jeunes garçons et 7 jeunes filles, au roi de Crète Minos, en hommage à offrir en sacrifice au Minotaure (étrange création de nature, moitié homme, moitié monstre) qui vivait dans le labyrinthe du palais de Knossos, en Crète. En Crète, Thésée rencontre Ariane, fille de Minos.
Ariadne tombe amoureuse de lui et l'aide, en lui donnant un écheveau de laine, à quitter le labyrinthe et à être sauvé. En effet, Thésée trouve la sortie, prend Ariane et quitte la Crète. Sur l'île de Naxos, cependant, il quitte Ariane, qui dans sa solitude découvre le dieu Dionysos. Dionysos tombe à son tour amoureux d'Ariane et la transporte à Lemnos. A Lemnos, Ariane et Dionysos auront quatre fils, Thoantas, Inopion, Stafylos et Peparithos.
Peparithos a été le premier à vivre sur l'île de Skopelos. À ce jour, son nom survit dans ce lieu plein d'oliviers et de forêts denses. Au bord de la baie de Stafylos, il y a une péninsule. A la pointe de la péninsule a été découvert le tombeau du roi Stafilos et son épée qui est considérée comme l'une des œuvres d'art les plus importantes de la période mycénienne et minoenne. Son manche est recouvert d'or, une épée précieuse d'un roi précieux, tel que le roi Staphylos.
L'épée de Stafilos avec la poignée, de 32 cm de long, a été trouvée dans une tombe à fosse avec d'autres découvertes crétacées-mycéniennes par l'archéologue N. Platon lors d'une fouille en 1936. La tombe a été attribuée au héros mythique Stafilos. L'indication la plus convaincante de l'identité de la tombe est probablement le nom de la zone qui est restée la même pendant des millénaires. L'épée est conservée au musée archéologique d'Athènes.
Skopelos a participé à toutes les guerres et était une colonie d'Athènes. Le gouvernement de l'île était démocratique. L'île a également participé aux Jeux sportifs grecs. En fait, Agnontas, un athlète de Peparithos en 569 avant JC avait remporté les courses sur route et en son honneur, la baie actuelle d'Agnontas a été nommée d'après lui. Même dans l'oracle de Delphes, les habitants de Peparithos avaient consacré une statue du dieu Apollon parce qu'ils avaient vaincu les Cariens dans une bataille.
Peparithos avait également d'importantes villes anciennes telles que Knossos, Panormos et Selinos. Aujourd'hui, une grande partie du château de Panormos survit. Knossos a été renommé Glossa. Selinous a été rebaptisé Loutraki, où se trouvent quelques vestiges d'un ancien château et d'une ancienne colonie. A Skopelos s'appelle "armaka" la collection de nombreuses et grosses pierres au même endroit, on dirait un empilement de pierres. Toute l'île regorge de telles «traces» qui attendent que les scientifiques découvrent leurs secrets. Au 13ème siècle avant JC. l'île a été conquise par le roi Ilkon de Pella.
L'île de Skopelos est restée stagnante pendant un certain temps jusqu'au 6ème siècle avant JC. lorsque l'exportation du vin et de l'huile d'olive a commencé, ce qui a ramené la prospérité et le progrès. Aristote fait référence au célèbre vin de Peparithian comme un vin célèbre et aphrodisiaque. À l'époque classique, les Péparithiens étaient des alliés des Athéniens, mais après la bataille de Chaeronia en 338 av. l'île passa aux mains des Macédoniens jusqu'en 146 avant JC. quand les Romains ont conquis la Grèce. Le nom Skopelos est apparu pour la première fois dans les textes de Ptolémée qui a écrit au IIe siècle après JC. et probablement est due aux nombreux récifs et "Skopelos" qui font saillie autour de l'île.
Pendant les périodes romaine et byzantine, l'île était en déclin. Elle a été utilisée dans le cadre de l'exil par les Byzantins. Après la conquête de Constantinople par les Francs, l'île fut unie au duché de Naxos puis passa au gouvernement de Gyzi pendant les années de l'empereur Michel H 'Palaiologos et fut occupée jusqu'en 1453 après JC. quand les habitants ont offert leur île aux Vénitiens pour éviter l'occupation turque. En 1538 après JC le pirate algérien Barbarossa est venu sur l'île et a massacré les habitants.
Vers 1600 après JC. ceux qui avaient été sauvés et s'étaient réfugiés à Evia et en Thessalie sont retournés sur l'île. Puis l'occupation turque a commencé, d'autres se sont détendus. Les habitants étaient autonomes et simplement obligés de payer leurs impôts et de céder 30 marins qui avaient servi un an dans la marine turque. Aucun ressortissant turc ne s'est jamais installé sur l'île. À partir de 1750 après JC les premiers voleurs et bateliers ont commencé à venir sur l'île d'Olympe, Halkidiki et Thessalie. Mais à partir de 1810 après JC. il y avait des différends entre les habitants et les armatols de la Grèce continentale. Pendant la Révolution de 1821, les capitaines de Skopelos ont aidé leurs frères chaque fois que leur aide était nécessaire. Lorsque la révolution a échoué en Thessalie et en Macédoine, 70 000 âmes, hommes, femmes, enfants, se sont réinstallés sur l'île submergée par les épidémies et la pauvreté.
Au cours de la Seconde Guerre mondiale, les Italiens et ensuite les Allemands sont arrivés. Cela a été suivi par la liberté, la guerre civile, la pauvreté, l'immigration et depuis 1980, avec le développement du tourisme et d'autres activités, les jeunes ont été motivés à rester sur l'île et bien d'autres à revenir des centres urbains et de l'étranger, en particulier pendant les mois d'été. Même à l'époque moderne, Skopelos présente une culture merveilleuse: des légendes et une riche tradition, ainsi que des monuments historiques et artistiques, des châteaux et des monastères, des églises célèbres tout ça c' est le travail d'artistes locaux. Découvrons l'île et ressentons son passé afin de mieux comprendre le présent et l'avenir de ce lieu: Skopelos montre sa prospérité et sa spiritualité sans aucun doute.
Selon la tradition, Agios Riginos, le protecteur de l'île, a pourchassé et tué le Dragon (qui a tué les personnes qui venaient sur l'île) dans la zone entre Stafylos et Agnontas. L'endroit où la montagne s'est séparée et le sol s'est retiré de sorte que le Dragon soit tombé et a été tué sur la falaise ,s'appelle Drakontoshisma. Les habitants de Skopelos étaient continuent d'être engagés dans l'art de la construction navale, de la transformation du bois et de la céramique. Il y avait des chantiers navals à Skopelos et l'île pendant la Révolution offrait 35 navires marchands pour les batailles. Il était également impliqué dans l'art textile et les costumes traditionnels de Skopelos sont célèbres. Les couteaux de Skopelos sont également très connus et des vers folkloriques sont gravés sur leurs manches. Dans l'histoire grecque, il est étonnant que les mythes et la réalité ne fassent qu'un d'une manière unique.